Первая церемония награждения премии «Оскар» состоялась 16 мая 1929 года в «Рузвельт-отеле», в американском городе Лос-Анджелес. Ведущим премии стал Дуглас Фербенкс, американский актёр, одна из крупнейших звёзд эпохи немого кино. Продолжительность мероприятия составила всего 15 минут, на церемонии присутствовало 250 человек. Победители первого «Оскара» были известны еще за три месяца до церемонии вручения — итоги передавались в прессу, которая публиковала их одновременно с вручением наград. Так продолжалось до 1945 года, а после появились запечатанные конверты с именами победителей, которые привычны сегодня.
На первую премию «Оскар» были выдвинуты киноленты, вышедшие на экраны в 1927—1928 годах. В самом начале актёры номинировались на премию не за съемки в конкретном фильме, а за все картины в которых они снялись в течении года. Из уникальных номинаций на первом «Оскаре» стоит отметить награду за лучшие титры к немой кинокартине, которая была вручена лишь единожды.
Награды вручались в следующих категориях:
- Лучший фильм
- Лучшая режиссёрская работа (комедия)
- Лучшая режиссёрская работа (драма)
- Уникальное художественное исполнение
- Лучшая мужская роль
- Лучшая женская роль
- Лучший адаптированный сценарий
- Лучший оригинальный сюжет
- Лучшие титры в немой кинокартине
- Лучшая операторская работа
- Лучшая работа художника
- Лучшие спецэффекты
Лучшим фильмом первой премии «Оскар» стал фильм «Крылья» (немое кино о лётчиках первой мировой войны), приз за лучшую режиссёрскую работу в жанре комедии получил Льюис Майлстоун за картину «Два аравийских рыцаря», приз за лучшую режиссёрскую работу в жанре драма получил Фрэнк Борзейги за кинокартину «Седьмое небо».
Приз за лучшую мужскую роль получил Эмиль Яннингс за роли в фильмах «Последний приказ» и «Путь всякой плоти». Приз за лучшую женскую роль получила Джанет Гейнор за роли в фильмах «Седьмое небо», «Уличный ангел»и «Восход солнца: песня двух людей». Специальную награду первого «Оскара» получил великий Чарли Чаплин«За универсальность и гениальность в актерской игре, написании, режиссировании и продюсировании фильма «Цирк».